Los juegos de azar han existido desde hace decenas de miles de años, cuando ya se apostaba con un primitivo antecesor de los dados: los huesos astrágalos procedentes del tobillo, también llamados «tabas». En Mesopotamia y Egipto se usaban ya dados de seis caras, tallados en madera o marfil. En la antigua China se popularizaron la lotería, los naipes y algunos antecesores del dominó. Lo que no está tan bien documentado qué papel cumplían los croupiers, repartidores y supervisores del juego, en tiempos tan remotos.
Una de las primeras funciones fue la de mantener el orden. En tiempos de la República romana, las apuestas y los juegos de azar solo estaban permitidos en las saturnalia, celebración que después sería adaptado en las festividades navideñas, pero eso no impedía que su práctica continuase durante el resto del año. Las cauponae, «posadas», podían ser establecimientos hosteleros para viajeros, pero también tabernas donde, además de servirse comida y bebida, los romanos celebraban partidas de distintas modalidades de juegos de dados. Uno de los juegos favoritos requería de un tablero con dos columnas donde colocar fichas, al modo del moderno backgammon. Como la presencia de tales tableros estaba prohibida, las tabernas requerían a triquiñuelas conocidas de todos, pero que aprovechaban un vacío legal. Grababan sus menús en las mesas de piedra o madera, haciendo que las letras reprodujesen la estructura de los tableros de los juegos prohibidos. El ejemplo más famoso es una placa de mármol con la inscripción ABEMVS INCENA PVLLUM PISCEM PERNAM PAONEM, («Tenemos para cenar pollo, pescado, jamón, pavo»), donde las palabras están situadas en dos columnas y escritas con faltas de ortografía para que todas ellas tengan seis caracteres, o seis posiciones donde colocar las fichas. Así, el menú podía ser, además del anuncio de suculentos víveres, un tablero de juego en sí mismo. Los comensales tiraban dados e iban colocando sus fichas sobre las letras del menú, y mientras jugaban podían pedir comida o bebida.
El caupo o mesonero ejercía como hostelero y también como director del salón de juego, aunque no solía intervenir en las partidas. Los clientes apostaban entre sí, sin la presencia de un repartidor de juego o supervisor. Solo cuando se producían conflictos aparecía el caupo. Se han encontrado, en unas ruinas de Pompeya, viñetas pintadas al fresco que cuentan una pequeña historia de apuestas, al modo de las actuales tiras de cómic, mezclando personajes dibujados con diálogos escritos en un latín vulgar. En la primera viñeta, dos jugadores tiran los dados sobre una mesa. El primer jugador, llamado Ortus, dice: Exsi («He ganado»). El segundo jugador protesta: Non tria dvas est («No has sacado un tres, sino un dos»). Ortus, ofendido, replica: Noxsi! A me trias. Eco fui! («¡Ladrón! ¡He sacado un tres! ¡He ganado!»). La cosa sube de tono cuando el segundo jugador recurre al insulto: Orte, fellator! Ego fui! («Ortus, chupapollas, ¡he ganado yo!»). Cuando los dos hombres se ponen en pie para agarrarse del pecho, aparece el caupo, el dueño del local, que interviene diciendo: Itis foris rixsatis («Salid fuera si vais a pelear»).
Las competiciones de azar de la Antigüedad y la Edad Media solían tener reglas sencillas, así que los dueños de los salones entendían que los jugadores se bastaban por sí mismos y que las partidas requerían más de un pacificador que de un encargado de repartir juego. Las excepciones eran las loterías, muy habituales en China, y algunos juegos de naipes donde existía una banca, como el veintiuno español, antecedente del actual blackjack, descrito ya por Cervantes en su obra. En muchos otros juegos apenas había personajes auxiliares en las partidas salvo aquellos que acompañaban a los propios jugadores, bien para sostener su bolsa de dinero (de la que iban entregándole monedas al jugador conforme la partida lo requería), o bien para darles consejo. Estos tesoreros y consejeros se situaban inmediatamente a las espaldas del jugador en cuestión, por lo que, vistos por otros jugadores, producían la impresión de ir sentados en un mismo caballo. Por eso, a este tipo de acompañante se lo empezó a conocer el «grupero», el que se sienta sobre la grupa de un caballo. En su versión original, pues el término surgió en Francia, el grupero era el croupier.
La aparición de casas de juego más amplia, donde se practicaban varios juegos al mismo tiempo, incluyendo algunos más elaborados, empezó a requerir de un nuevo personal especializado. El primer casino moderno fue el Ridotto, inaugurado en 1638 y situado en un ala del Palazzo Dandolo de Venecia. Por entonces, los juegos de azar más elaborados estaban reservados a los más ricos. Aunque la titularidad del Ridotto era pública —pues la iniciativa era del propio municipio veneciano— y sobre el papel estaba abierto a todo tipo de público, la aplicación de un estricto código de vestimenta hacía imposible el acceso de las clases pobres. El juego más popular entre la nobleza veneciana era la basetta, una especie de primitivo póquer en el que se apostaban grandes cantidades de dinero. Cada partida necesitaba un repartidor de juego neutral, alguien que barajase y diese cartas sin favorecer a ningún jugador concreto. Era lo que hoy se conoce como dealer. El Ridotto tenía a varios de estos profesionales en plantilla, y cuando el juego de puso de moda en el resto de Europa, los mejores dealers eran contratados en los palacios de Francia o Inglaterra.
Otro juego popular en Italia era el llamado biribi o cavagnole, una forma primitiva de lotería en la que los apostadores elegían un número del 1 al 70. El salón que organizaba el juego solía usar a un empleado para seleccionar una papeleta del interior de una bolsa o una caja, anunciando así el número premiado. Quien había apostado a ese número ganaba sesenta y cuatro veces la cantidad depositada, pero quienes no acertaban perdían todo lo apostado, que iba a las arcas del organizador. El sistema de papeletas pronto despertó suspicacias. Cuando el juego fue adoptado en Francia, apareció un mecanismo pensado para disipar las dudas en torno a la selección del número ganador. Este mecanismo, cuya invención se suele atribuir al matemático Blaise Pascal, se llamó roulette, o «ruedecilla». Quien manejaba la roulette, echaba una bolita que rodaba libre ante la vista de todos los apostantes, hasta caer en el número elegido. Esto hacía muy difícil la manipulación. Además, para fomentar la participación, se incluyeron nuevos premios de menor cuantía, complicando las reglas. Esto requería un mayor grado de habilidad por parte de quien dirigía la partida, pues no solo se trataba de echar la bola a la ruleta y hacerla girar, sino también de manejar con rapidez y precisión las fichas de ganadores y perdedores, calculando los premios correspondientes a cada cual. Esto terminó de definir el nuevo papel del encargado de la mesa de ruleta, que además era tesorero, por lo que se le adaptó el viejo apelativo croupier. La primera partida documentada de ruleta moderna tuvo lugar durante la revolución francesa, en 1796.
A finales del siglo XVIII, los salones de juego como el Ridotto no eran comunes; la aristocracia y la realeza europeas preferían jugar en sus propios palacios. Organizar partidas era una manera de recalcar la propia posición. En aquellas partidas, los croupiers se limitaban a la función mínima de permitir que el juego fuese fluido. No tenían que hacer frente a conflictos, pues entre las clases altas se consideraba de buen tono que el jugador estuviese dispuesto a perder mucho dinero sin inmutarse, lo cual era una demostración de estatus. Las disputas y las reclamaciones al croupier eran vistas como una falta de cortesía. Los monarcas y nobles que organizaban partidas de alta alcurnia no recaudaban sus propias ganancias al terminar, pero sí hacían frente a sus deudas. Carlos II de Inglaterra solía presumir de las cuantiosas pérdidas monetarias que le suponía el no reclamar a sus invitados lo que habían apostado frente a él. En este entorno donde dilapidar dinero en fiestas era parte del rol a desempeñar en sociedad, del croupier palaciego se esperaba, ante todo, elegancia y savoir faire a la hora de relacionarse. Su manejo técnico de la partida no era tan importante y bastaba con unos mínimos de corrección.
Sin embargo, cuando en el siglo XIX los salones de juego empezaron a proliferar, recibiendo a un público que ya no se tomaba las pérdidas como una manera de agasajar a sus iguales, los empleados de los salones se vieron situados en el centro de la delicada relación entre jugadores y banca. Así, empezaron a ser imprescindibles en la selección de los croupiers la destreza, la capacidad de atención y, no menos importante, una impecable aureola de respetabilidad. Los diferentes grados de complejidad en los juegos hicieron también necesaria la especialización, que terminó llevando a la división entre croupiers y dealers. Aunque no existe una regla etimológica clara para separar esos conceptos, puesto que ambas palabras proceden de diferentes idiomas, se formalizó la costumbre de continuar llamando croupiers a quienes manejaban la ruleta, y dealers a quienes repartían naipes. Se requería de diferentes habilidades en diferentes mesas, por lo que la carrera de empleado en un salón de juego se transformó en un continuo proceso de aprendizaje: los empleados nuevos se ocupaban de las mesas menos comprometidas, y los veteranos de aquellas donde se necesitaba mayor vigilancia y una mayor capacidad de reacción. En algunos países, como Estados Unidos o Canadá, se llegó al extremo de exigir un título, obtenido mediante un proceso de formación (breve, pero reglado), para poder ejercer como crouiper o dealer.
En los casinos de tiempos modernos (siglos XIX y XX), los croupiers y dealers adquirieron una función añadida: ejercer como veladores de los intereses no solo del casino, sino de los jugadores. Este difícil equilibrio se consiguió mediante un mecanismo de compensación natural: las propinas. Los empleados de las mesas no solían recibir grandes salarios, pero ocurría a menudo que los clientes ganadores compartían un pellizco de su premio con aquellos croupiers o dealers a quienes achacaban su buena suerte. El pellizco, claro, era mayor cuanto mayor era la ganancia del jugador, y esto hizo que los empleados que trabajaban en las mesas careciesen de motivos para perjudicar a los apostantes, porque las propinas terminaron convirtiéndose en la parte más importante de los ingresos de los croupiers o dealers.
La llegada de las apuestas cibernéticas parecía apuntar a la irrelevancia de estos empleados en el juego online, pero los vaticinios no se cumplieron. El paso del tiempo demostró que, incluso en la red, los jugadores se sentían más cómodos y seguros viendo, aunque fuese a distancia, a un croupier o dealer humano manejando las partidas, que dependiendo de misteriosos algoritmos que no podían entender. Así, existen muchos salones virtuales que son como estudios de televisión —a veces situados en el mismo edificio de un casino real—, donde podemos jugar con un dealer real que encargado de la mesa realiza el mismo trabajo de siempre, solo que los jugadores lo ven a través de las cámaras. En una época donde ya se vaticina la llegada de robots capaces de dirigir partidas y repartir juego, parece que el contacto social, aunque sea meramente audiovisual, continúa siendo uno de los atractivos de la vieja figura del croupier.
